Le musée historique de Southold a beaucoup de chance d'avoir un certain nombre de peintures importantes au musée nautique.
Ceux-ci inclus:
Le SS Saratoga
Par Antonio Jacobsen (1850-1921). L'un des navires qui ont amené des immigrants de Cuba aux États-Unis via le port de New York. Construit en 1879 et exploité par la Ward Line, il a ensuite été vendu et perdu au large de Busby Island en mars 1908.
La tourmente
Par Henry Prellwitz, NA (1865-1940). Prellwitz, un résident d'été de la ville voisine de Peconic, a peint cette scène devant sa propre maison lors d'une tempête qui a gravement endommagé son quai. Le tableau a été exposé à l'Académie nationale dans les années 1930.
Phare de Plum Gut
Par un artiste inconnu, v. 1880. Cette peinture représente le 2e phare de Plum Island, qui a remplacé une structure de tour unique à la fin des années 1860. La petite maison à droite est l'ancien logement des gardiens, qui a depuis été perdu.
