Das Southold Historical Museum hat das große Glück, eine Reihe wichtiger Gemälde im Nautical Museum zu besitzen.
Diese beinhalten:
Die SS Saratoga
Von Antonio Jacobsen (1850-1921). Eines der Schiffe, das Einwanderer aus Kuba durch den Hafen von New York in die Vereinigten Staaten brachte. 1879 gebaut und von der Ward Line betrieben, wurde sie später verkauft und ging im März 1908 vor Busby Island verloren.
Aufruhr
Von Henry Prellwitz, NA (1865-1940). Prellwitz, ein Sommerbewohner des nahe gelegenen Peconic, malte diese Szene vor seinem eigenen Haus während eines Sturms, der sein Dock schwer beschädigte. Das Gemälde wurde in den 1930er Jahren in der National Academy ausgestellt.
Plum Gut Leuchtturm
Von einem unbekannten Künstler, c. 1880. Dieses Gemälde zeigt den 2. Leuchtturm von Plum Island, der in den späten 1860er Jahren eine einzelne Turmstruktur ersetzte. Das kleine Haus auf der rechten Seite ist das alte Wärterquartier, das inzwischen verloren gegangen ist.
